✨ 螺苯 (Helicene) — 本章的开篇之作
螺苯也称螺烯或螺旋芳烃，是多个芳环彼此以其邻边稠合（ortho-condensed）而成的非平面型多环芳烃（PAH）。 由于每一个芳环在稠合的过程中均是以邻边并接，芳环上氢原子之间存在明显的空阻，从而导致螺苯分子呈现了螺旋形的结构。 螺苯一直吸引着科学家们广泛的研究兴趣。
芳香化合物的定义与发展
芳香化合物（aromatic compound）是指一类从植物胶里提取的具有芳香气味的物质。 在研究过程中发现，这些化合物往往都含有一个 C6Hn（n≤6）的结构单元，后来把它统称为"苯环"。 因此，人们就将苯（C6H6）及含有苯环结构的化合物统称为芳香化合物。
随着研究的深入，芳香化合物名称的含义又有了新的发展，现在人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化合物统称为芳香化合物。
苯的发现历史
苯（benzene）是芳香化合物最典型的代表。在18世纪初期，鲸鱼脂肪主要作为照明用煤气的原料， 大家对其组成很有兴趣。鲸鱼脂肪热裂分解成煤气之后，剩下一种油状的液体长期无人问津。
苯结构的假说和确定
自1825年分离得到苯后，科学家们一直在探索如何能准确表达出苯的结构。 根据现在的知识就可以确定苯的不饱和度为4，满足了 F. A. Kekulé（凯库勒）和 J. J. Loschmidt 最早假设的1,3,5-环己三烯结构的要求。
苯的分子式为 C6H6，不饱和度 = (2×6 + 2 - 6)/2 = 4。 这意味着苯分子中存在相当于4个不饱和单位的结构特征。
Kekulé 结构式的提出
1858年5月，德国化学家 F. A. Kekulé 提出了碳四价学说，并认为碳原子可以相互连接， 从而可以确定分子中原子连接的次序。第二年，他又提出了一个天才的设想：苯分子应该是环状结构。
他假设，苯分子的六碳链头尾相接连成一个环，每个碳原子上连有一个氢原子，六个氢原子所占的地位相等。 1865年，他进一步完善了他的理论，正式提出了苯环单、双键交替排列的结构，即现在众所周知的"凯库勒式"。
它主要涉及两个问题：
- 它不能解释苯分子内既然有双键，为什么在一般情况下不能和那些能与不饱和烃发生加成反应的试剂发生类似的反应。
- 按照这样的结构模式，苯的邻位二元取代产物应有两种异构体存在（双键在两个取代基之间或不在之间）。
Kekulé 的摆动双键学说
1872年，为了回答 A. Ladenburg 对苯环状结构的质疑，F. A. Kekulé 对邻位取代为何只有一个异构体作出了解释。 他认为，环中双键位置应该不是固定的，可以迅速移动，所以使得六个碳原子等价， 这样苯可以看成是两个环己三烯异构体构成的快速平衡的结果。
F. A. Kekulé 则使用了 oscillate（摆动）一词，这就是所谓的摆动双键学说。 按此说法，此时的苯环中每一根键好像一半时间为单键，另一半时间为双键， 这使得苯的邻位二元取代产物不是一个，而是以上两个异构体互变很快的一个平衡体系。
其他历史结构式
认为在苯分子中，每个碳原子的第四价都指向环的中心，并不和其他原子相连， 这叫做中心键，六个中心键之间互相平衡，使每一根键的化合能变为一种潜在的力量。
F. K. J. Thiele 认为余价结构式中的双键结合不能用去全部的一价，因此剩下的一部分未用去的价叫做余价， 余价彼此结合成为一种新的键。按照这种构想，苯环中碳碳键大致是均等的，没有单双键的区别。
苯结构的最终确定
经过多次研究，取代产物的异构体数目总是毫无例外地和 F. A. Kekulé 的环状结构相符合。 所以苯采用一个六元碳环，每个碳原子上带有一个氢原子的结构式来表示，这已是毫无疑义的了。
1929年，爱尔兰女科学家 D. K. Lonsdale 首次利用X射线衍射法证明了苯是平面的。
X射线衍射法证明，苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，六个碳和六个氢是均等的。
苯的C-C键长为140 pm，此数值介于单双键键长之间，这样的碳碳键键长也说明了每一根碳碳键都有相同的电子分布。 这证实了苯环中的键长完全平均化，碳氢比为1:1，3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。
共振论对苯的结构和芳香性的描述
苯与烯烃相比特别不活泼。在室温下，基本上不呈现任何化学反应性质，因此苯在有机反应中可以作为溶剂使用， 对酸、碱、氧化剂等具有较强的惰性。共振论认为，苯共振于两个 Kekulé 结构 I 和 II 之间， 是这两种结构的混合体。以下这两个结构是能量很低、稳定性等同的极限结构：
那么看上去像是两个环己三烯的混合体，但是现代物理方法已经证明苯环中碳碳键键长是等长的， 是一个正六边形，而不是像环己三烯那样以单双键交替分布的。因此，苯环中所有碳原子均为 sp² 杂化， 每个碳原子上没有杂化的 p 轨道与其相邻两个碳原子上的 p 轨道相互重叠， 形成了环状的离域 π 电子：
苯的共振能计算
图15-1 苯的共振能计算示意图
环己烯的氢化热为 -119.6 kJ·mol⁻¹。按此推理，1,3-环己二烯的氢化热也应该为两个顺式碳碳双键的氢化热， 即 -239.2 kJ·mol⁻¹；但实际测得的1,3-环己二烯的氢化热为 -229.7 kJ·mol⁻¹。 二者的差别来源于1,3-环己二烯中两个双键共轭后所产生的共振稳定化作用，这个稳定化的能量为 9.5 kJ·mol⁻¹。
苯在催化氢化下的氢化热大约是 208.5 kJ·mol⁻¹，这个能量要比计算所得的环己三烯的氢化热低很多。 两者的能量差约为 121.8 kJ·mol⁻¹，这就是苯的共振能，也可以称为苯的离域能。 苯环的稳定性以及不能发生亲电加成而只能发生亲电取代反应的根源就在于这共振能，这也是芳香性化合物的芳香性的本源。
苯的常见表达式
关于苯的结构及它的表达方式已经讨论了170多年了。在这期间，许多科学家提出了各种各样的看法， 但至今为止关于苯的结构还没有得到满意的结论，仍然是科学家研究的热点。文献和书刊中常见的苯表达式有下面三种：
III 用内部带有一个圆圈的正六边形来表示苯，圆圈强调了6个π电子的离域作用和电子云的均匀分布， 它很好地说明了碳碳键键长的均等性和苯环的完全对称性。但是这种方式用来表示其他芳香体系时就不太适了， 如用 IV 表示两个稠合的苯环——萘时很容易造成误解，因为萘不是完全对称的分子，萘分子的碳碳键长也不是完全均等的。 此外，圆圈没有说明π电子的数目，萘分子的10个π电子用两个圆圈来代表，会被误解成每个环有6个π电子而造成混淆。 因此，通常情况下书写的方式仍然是以 Kekulé 结构式表达苯环及芳香化合物，也是目前通用的一种方式。
分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述
本质上，两个 Kekulé 结构式的共振并不能完全解释芳香体系独特的稳定性。 分子轨道理论认为，苯分子的六个碳原子均为 sp² 杂化的碳原子，相邻碳原子之间以 sp² 杂化轨道互相重叠， 形成六个均等的碳碳 σ 键，每个碳原子又各用一个 sp² 杂化轨道与氢原子的 1s 轨道重叠，形成六根碳氢 σ 键。 所有轨道之间的键角都为 120°。
由于 sp² 杂化轨道必须都处在同一平面内，所以苯的六个氢原子和六个碳原子共平面。每个碳原子还剩下一个未参与杂化的垂直于分子平面的 p 轨道， 六个 p 原子轨道彼此作用形成六个 π 分子轨道。这六个重叠的 p 原子轨道形成了一个环状的分子轨道体系。 因此苯为一种离域的结构。这个环状的分子轨道体系不同于线性共轭烯烃。这是一个二维的环状体系，必定会有二维的分子轨道。
苯的分子轨道能级图
图15-2 苯的分子轨道示意图 - 6个p轨道组合形成6个π分子轨道
- 由于有六个 p 电子组成苯环的 π 体系，因此有六个分子轨道。
- 能量最低的分子轨道应该是六个 p 电子相互通过相邻的 p 电子重叠成全离域成键的，在此分子轨道中没有节面。
- 随着分子轨道的能量增加，节面就增加。
- 分子轨道必须分成成键轨道和反键轨道两种。
- 一个稳定的体系应该是全满的成键轨道和全空的反键轨道。
苯与1,3,5-己三烯的分子轨道能级比较
对比苯和1,3,5-己三烯的分子轨道能级图可看出，与1,3,5-己三烯相比，苯的两个成键轨道（ψ₁ 和 ψ₃）能量降低， 一个成键轨道（ψ₂）能量升高，其结果使总的能量降低。
实验表明：苯的 Eπ 为 6α + 8β，与六个 π 电子处在三个孤立的 π 轨道中的己三烯的能量 6α + 6β 相比， 离域能是 2β，所以苯很稳定。加成反应会导致苯封闭共轭体系的破坏，所以难以发生。 取代反应最终不会破坏这种稳定结构，又由于环形离域 π 电子的流动性较大，能够向亲电试剂提供电子，因此苯易发生亲电取代反应。
多苯芳烃和稠环芳烃
以苯环为基本构筑单元，可以构筑出一系列苯的衍生物。下面分别介绍这些化合物的基本结构特点。
15.4.1 多苯代烷烃
二苯甲烷、三苯甲烷、四苯甲烷以及1,2-二苯乙烷都是比较简单的多苯代脂烃。 这些多苯代烷烃基本保持了苯环的结构特性。与苯基相连的甲基、亚甲基或次甲基受苯环的影响也有很好的反应活性， 这些基团通常会比普通烷烃更加容易参与各类反应，例如氧化、取代和酸碱反应。
15.4.2 联苯
最简单的联苯是二联苯（biphenyl）。在二联苯中，每个苯环都保持了苯的结构特性； 但是由于邻位两个氢原子的相互作用，两个苯环不出现在同一个平面上。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转， 但当二联苯的四个邻位氢原子都被大的基团取代时，单键的旋转将会受到阻碍，并产生出一对旋光异构体， 这种手性也称为轴手性（axial chirality）。
三联苯（terphenyl）有三个异构体（邻、间、对位连接）。这类轴手性分子的代表就是在催化氢化中最著名的配体分子 (R)-和(S)-BINAP。
15.4.3 稠环芳烃
稠环芳烃是指由两个或多个苯环并接在一起的芳香化合物。稠环（fused ring）是指两个环共享两个碳原子或一根键。 在稠环芳烃结构中，多个苯环共享了两个或多个碳原子。这些化合物大多还具有芳香性。
苯并[a]芘是一类致癌物。此化合物在肝脏中会被转化成环氧二醇， 此环氧二醇会诱导一些突变或变异，使得某些细胞不可控地繁殖。 这类化合物常见于烟草燃烧、肉类烧烤以及煤烟中。
石墨烯与富勒烯
4. 石墨烯 (Graphene)
石墨（graphite）是一类常用的材料。简单而言，石墨就是由很多层石墨烯（graphene）堆积而成的。 石墨烯的命名来自英文的 graphite（石墨）+ -ene（烯类词尾），也称为"单层石墨"。 石墨烯被认为是平面多环芳香烃原子晶体。
- 世上最薄、最坚硬的材料
- 几乎是完全透明的，只吸收2.3%的光
- 导热系数高达 5300 W·m⁻¹·K⁻¹
- 电子迁移率超过 15000 cm²·V⁻¹·s⁻¹
- 电阻率只约 10⁻⁸ Ω·m
2010年诺贝尔物理学奖授予了英国曼彻斯特大学科学家 A. Geim 和 K. Novoselov， 以表彰他们在石墨烯材料方面的卓越研究。
5. 富勒烯 (Fullerene)
直到1984年，化学家们一直认为碳只有两种同素异形体：金刚石和石墨。 1985年，C₆₀ 被合成分离后，H. W. Kroto 认为 C₆₀ 是球芳香性分子。
C₆₀ 可能具有类似球体的结构，因此受建筑学家 Buckminster Fullerene 设计的加拿大蒙特利尔世界博览会 球形圆顶薄壳建筑的启发，将其命名为 buckminsterfullerene（富勒烯），简称 fullerene（富勒烯）。
富勒烯的分子轨道表明，每个碳原子有四个价电子，其中三个构成 σ 键，剩余一个形成离域 π 键。 C₆₀ 的 π 键体系构成了一个球形电子气（spherical electron gas）。
6. 碳纳米管 (Carbon Nanotube)
对富勒烯的研究直接导致了单壁碳纳米管的分离和发现。1991年1月，日本筑波NEC实验室的物理学家 I. Sumio 在使用高分辨透射电子显微镜研究电弧法生产的碳纤维时发现了碳纳米管。
碳纳米管（carbon nanotube, CNT）是一种管状的碳分子，管上每个碳原子均采取 sp² 杂化， 相互之间以碳碳 σ 键结合起来，形成由六边形组成的蜂窝状结构作为碳纳米管的骨架。
萘的结构详解
最简单的稠环芳烃就是萘，它是由10个碳原子构成的两个苯环并联形成的双环，可以用以下三个 Kekulé 共振式来表示：
从分子轨道图中可以看到，萘分子中的碳原子都以 sp² 杂化轨道形成 σ 键，各碳原子上还剩一个 p 轨道彼此平行重叠， 因此不仅每个六元环都有一个完整的六电子体系，而且整个 π 电子体系可以贯穿到10个碳原子的环系， 形成了基本分布均匀的电荷密度。因此萘环应该是平面对称的，其有两个互相垂直的镜面， 这两个镜面将萘环切成对称的两个部分。X射线衍射实验进一步证实了萘是一个平面分子。
萘的键长并不是等长的，也即萘的 π 电子云和键长不像苯那样完全平均化，但它的键长与标准的单双键键长仍有较大的区别， 因此很难找到一个十分完美的式子来表示萘的结构。萘的共振能为252 kJ·mol⁻¹，不是苯的共振能（151 kJ·mol⁻¹）的二倍。
蒽和菲的比较
蒽和菲的分子式都为 C₁₅H₁₀。蒽是无色的单斜片状晶体，有蓝紫色的荧光；菲是无色有荧光的单斜片状晶体。
共振能约为351 kJ·mol⁻¹
共振能约为381 kJ·mol⁻¹
蒽和菲互为异构体，由于并接的方式不同，导致它们具有不同的热力学稳定性； 菲比蒽略显稳定，其能量差为25.2 kJ·mol⁻¹。这可以通过它们二者之间共振式的不同来解释： 蒽有四个共振式，其中只有两个共振式中包含两个完整的苯环；而菲有五个共振式， 其中有三个共振式含有完整的苯环，甚至其中一个含有三个苯环。
随着并环数目的增加，每个环的共振能继续减少，使得化合物变得活泼，因此蒽和菲的稳定性比苯差， 它们可以发生类似于其他双键的亲电加成反应。蒽可以在 C9 和 C10 位进行1,4-加成反应， 从而形成两个独立的苯环体系；菲则可以在 C9 和 C10 位进行1,2-加成反应，同样形成两个独立的苯环体系， 形成类似联苯的衍生物。
芳烃的物理性质
芳烃通常为非极性，不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。 一般芳烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关， 通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
表15-1 一些常见的芳香化合物的物理性质
| 化合物 | 熔点/°C | 沸点/°C | 相对密度 d₂₀⁴ |
|---|---|---|---|
| 苯 | 5.5 | 80 | 0.87 |
| 甲苯 | -95 | 111 | 0.866 |
| 邻二甲苯 | -25 | 144 | 0.881 |
| 间二甲苯 | -48 | 139 | 0.864 |
| 对二甲苯 | 13 | 138 | 0.861 |
| 乙苯 | -95 | 136 | 0.8669 |
| 联苯 | 70 | 255 | 1.041 |
| 萘 | 80 | 218 | 1.162 |
| 蒽 | 217 | 354 | 1.147 |
| 菲 | 101 | 340 | 1.179 (d₂₅) |
注意到对二甲苯的熔点（13°C）明显高于邻二甲苯（-25°C）和间二甲苯（-48°C）， 这是因为对位异构体具有更高的分子对称性，能够更紧密地堆积在晶体中。
芳香性
"芳香"一词最早是用于形容一些化合物所特有的气味的，后来随着对这些化合物的化学反应性质的深入研究， 发现这些具有高度不饱和度的环系化合物基本上都具有特殊的稳定性，不能进行通常不饱和化合物所特有的加成反应， 也很难被氧化。因此从本质上而言，芳香性（aromaticity）与化学反应的特殊性质紧密相关，其概念非常明确。
但是，如何从理论上定义芳香性还是很难的。在有机化学中，很少会有一个概念会像芳香性一样有如此高的引用频率， 也很少有类似的概念能引起如此多的争议。随着有机化学的发展，科学家们发现，不仅仅只有苯环具有芳香性， 稠环芳烃、不同大小的杂环、反应中间体、中性化合物、离子，甚至无机化合物都可能具有芳香性。
15.6.1 Hückel 规则
Hückel 规则是判断轮烯（annulene）以及类似化合物是否具有芳香性或反芳香性的捷径。 Hückel 规则是一种经验规则，因此在使用它时，必须先确定所判断的化合物是否达到了判别芳香性或反芳香性的基本标准。 这个基本标准是，一个环状化合物必须具有一个 p 轨道连续重叠的环系，且这个环系是平面的。
一旦这个基本要求能达到，那么就可以利用 Hückel 规则进行判断：如果这个闭合环状平面型共轭多烯（轮烯）的 π 电子数为 4n+2，该环系就具有芳香性；如果电子数为 4n，则为反芳香性（n 为 0, 1, 2, 3...）。
因此，对于简单有机轮烯分子而言，判断芳香性的基本标准如下：
- 符合 Hückel 规则，离域的 p 轨道电子云中有 4n+2 个电子。
- 碳环骨架在同一平面内。
- 环上每一个原子都有 p 轨道，或孤对电子都参与电子云的离域。
15.6.4 离子化合物的芳香性
对于有奇数个碳原子组成的轮烯环系而言，不可能出现单双键交替的情况，那么这些环系是否具有芳香性？ 是否可以利用 Hückel 规则来判断？通常情况下，有奇数个碳原子组成的轮烯环系很容易形成带电荷的共轭体系。 Hückel 规则同样可以判断这些带电荷的共轭轮烯体系是否具有芳香性。
环戊二烯负离子
6个π电子，符合4n+2规则，具有芳香性。环戊二烯负离子要稳定得多，是环状负离子体系中最稳定的一个。
环戊二烯正离子
4个π电子，按 Hückel 规则判断它应该是反芳香性的，应该很难形成。实验结果表明确实如此。
环庚三烯正离子（𨱎正离子）
6个π电子，具有闭壳结构，按照 Hückel 规则可以认为其具有芳香性，很容易形成，非常稳定。
环戊二烯负离子可以与过渡金属形成一类非常重要的化合物，在理论和结构上都具有很大的意义。 最简单的就是二环戊二烯亚铁，也称二茂铁（ferrocene）。 它具有一个夹心面包的结构，环平面的间距为 340 pm，碳碳键键长为 154 pm，Fe-C 键的键长均相等。 从电子结构来看，两个环都有6个π电子，符合 4n+2 规则，具有芳香性。 二茂铁非常稳定，它可以发生磺化、烷基化、酰基化等亲电取代反应。
15.6.5 同芳香性 (Homoaromaticity)
在对芳香性研究的过程中，有机化学家们发现，有些环状化合物虽然其共轭体系被一个 sp³ 杂化的碳原子打断， 但是仍然具有很高的热力学稳定性以及与芳香性相关的谱学特征、磁性和化学性质。 此现象说明，这种 π 共轭体系的正常中断显然通过 p 轨道重叠的方式使得 π 电子的环电流得以延续，从而使得此类体系保持了 提高的稳定性和与芳香性类似的化学性质。
1959年，S. Winstein 在研究 3-二环[3.1.0]环己基正离子时提出了同芳香性（homoaromaticity）的概念， 并以此来解释此现象。此后，同芳香性得到了快速的发展。现在，同芳香性成为了芳香性的一种特例， 主要描述结构中共轭体系被一个 sp³ 杂化的碳原子间隔后仍能体现芳香性的有机化合物。
芳香性发展历程总结
总的来说，芳香性在科学界始终是一个争论的话题。但是，对于芳香性的理解也在逐步深入。 以下列举了自 Hückel 规则则提出以来芳香性的发展过程：
| 年份 | 科学家 | 贡献 |
|---|---|---|
| 1931年 | E. Hückel | 提出 Hückel 规则（4n+2 规则） |
| 1938年 | Evans, Warhurst | 提出芳香过渡态 |
| 1945年 | Calvin, Wilson | 提出金属化合物的芳香性 |
| 1959年 | Winstein | 同芳香性概念的提出 |
| 1964年 | Heilbronner | 预言了 Möbius 体系的芳香性 |
| 1965年 | Breslow | 反芳香性的发现 |
| 1970年 | Osawa | "超芳香性"对于 C₆₀ 体系芳香性的预言 |
| 1985年 | Kroto, Smalley 等 | C₆₀ 的发现 |
| 1991年 | Iijima | 碳纳米管的发现 |
| 2005年 | Schleyer, Tsipis | d 轨道的芳香性 |
芳烃的基本化学反应
在本章中，我们将主要讨论苯的结构、关于苯结构的理论解释、芳香性结构类型的分类、芳香化合物的基本化学性质。 从这些知识的学习中，希望了解这些化合物与不饱和脂肪族化合物对于化学反应的相同点和不同点， 从而使大家建立起对芳香化合物的新的认识，为后续的学习建立一个良好的平台。
芳烃一般难发生加成反应，只有在某些特殊情况下，芳烃才能发生加成反应。 当一个双键被加成后，形成的1,3-环己二烯的体系更加活泼，因此很快会继续进行加成反应， 从而使得三个双键同时发生加成反应，形成一个取代的环己烷体系。
如苯和氯气在加热、加压或光照下反应，生成 1,2,3,4,5,6-六氯环己烷。 γ-六氯环己烷俗称 Lindane（林丹），是农药六氯环己烷（六六六）的一种异构体，也是该杀虫剂的有效成分。
烯烃和炔烃在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化，但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮，也很难被氧化。 只有在五氧化二钒的催化作用下，苯才能在高温下被氧化成顺丁烯二酸酐。
萘比苯容易被氧化，在室温用三氧化铬的醋酸溶液处理得 1,4-萘醌。 若在高温和五氧化二钒的催化下被空气氧化，转化为重要的有机化工原料邻苯二甲酸酐。
1. Birch 还原反应
1944年，澳大利亚化学家 A. J. Birch 在 C. B. Wooster 和 K. L. Godfrey 1937年的工作基础上报道了 苯环可以被金属还原为1,4-环己二烯：
碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合物中，与芳香化合物反应， 苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做 Birch 还原。
Birch 还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物， 因此 Birch 还原有它的独到之处，在合成上十分有用。
2. 催化氢化反应
苯在催化氢化（catalytic hydrogenation）反应中一步生成环己烷体系：
苯催化氢化中不同金属催化剂的效率为：Rh > Ru ≫ Pt > Pd ≫ Ni > Co。 因此，Rh 和 Ru 会容易引起氢解反应。
复习本章的指导提纲
基本概念和基本知识点
- 芳香化合物，芳香性，反芳香性，无芳香性
- 同芳香性，球面芳香性，Möbius 芳香性，Y-芳香性
- 芳香体系和非苯芳香体系
- 苯、联苯和稠环芳烃的结构和表示方式
- 苯的稳定性的原因以及芳香性的定义
- 共振论和分子轨道理论对苯、萘、蒽和菲的芳香性的解释
基本反应和重要反应机理
- 苯、萘、蒽和菲及其衍生物的加成反应
- 芳香烃的氧化反应
- 芳香烃的催化氢化反应
- Birch 还原反应及其机理
基本理论
- Hückel 规则（4n+2 规则）
- 共振论与分子轨道理论
英汉对照词汇
annulene 轮烯
anthracene 蒽
antiaromaticity 反芳香性
aromatic compound 芳香化合物
aromaticity 芳香性
axial chirality 轴手性
azulene 薁
benzene 苯
biphenyl 二联苯
carbon nanotube 碳纳米管
catalytic hydrogenation 催化氢化
Dewar benzene 杜瓦苯
ferrocene 二茂铁
fullerene 富勒烯
fused ring 稠环
graphene 石墨烯
graphite 石墨
helicene 螺旋芳烃
homoaromaticity 同芳香性
Hückel rule 休克尔规则
naphthalene 萘
nonaromaticity 无芳香性
phenanthrene 菲
prismane 棱晶烷
spherical aromaticity 球面芳香性
terphenyl 三联苯
tropylium ion 𨱎正离子